吡啶，有機化合物，是含有一個氮雜原子的六元雜環化合物?？梢钥醋霰椒肿又械囊粋€(CH)被N取代的化合物，故又稱氮苯，無色或微黃色液體，有惡臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤氣、頁巖油、石油中。吡啶在工業上可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產品(包括藥品、消毒劑、染料等)的原料。

吡啶吡啶的結構與苯非常相似，近代物理方法測得，吡啶分子中的碳碳鍵長為139pm，介于C-N單鍵 (147pm)和C=N雙鍵(128pm)之間，而且其碳碳鍵與碳氮鍵的鍵長數值也相近，鍵角約為120°，這說明吡啶環上鍵的平均化程度較高，但沒有苯完全。

吡啶環上的碳原子和氮原子均以sp2雜化軌道相互重疊形成σ鍵，構成一個平面六元環。每個原子上有一個p軌道垂直于環平面，每個p軌道中有一個電子，這些p軌道側面重疊形成一個封閉的大π鍵，π電子數目為6，符合4n+2規則，與苯環類似。因此，吡啶具有一定的芳香性。氮原子上還有一個sp2雜化軌道沒有參與成鍵，被一對孤對電子所占據，使吡啶具有堿性。吡啶環上的氮原子的電負性較大，對環上電子云密度分布有很大影響，使π電子云向氮原子上偏移，在氮原子周圍電子云密度高，而環的其他部分電子云密度降低，尤其是鄰、對位上降低顯著。所以吡啶的芳香性比苯差。

在吡啶分子中，氮原子的作用類似于硝基苯的硝基，使其鄰、對位上的電子云密度比苯環降低，間位則與苯環相近，這樣，環上碳原子的電子云密度遠遠少于苯，因此象吡啶這類芳雜環又被稱為"缺π"雜環。這類雜環表現在化學性質上是親電取代反應變難，親核取代反應變易，氧化反應變難，還原反應變易。

吡啶及其衍生物比苯穩定，其反應性與硝基苯類似。典型的芳香族親電取代反應發生在3、5位上，但反應性比苯低，一般不易發生硝化、鹵化、磺化等反應。吡啶是一個弱的三級胺，在乙醇溶液內，能與多種酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的鹽。工業上使用的吡啶，約含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成鹽性質的差別，把它和它的同系物分離。吡啶還能與多種金屬離子形成結晶形的絡合物。吡啶比苯容易還原，如在金屬鈉和乙醇的作用下還原成六氫吡啶(或稱哌啶)。吡啶與過氧化氫反應，易被氧化成N-氧化吡啶。

吡啶氮原子上的未共用電子對可接受質子而顯堿性。吡啶的共軛酸(N原子上接受一個質子后的吡啶)的pKa為5.25，比氨(pKa9.24)和脂肪胺(pKa 10~11)都弱。原因是吡啶中氮原子上的未共用電子對處于sp2雜化軌道中，其s軌道成分較sp3雜化軌道多，離原子核近，電子受核的束縛較強，給出電子的傾向較小，因而與質子結合較難，堿性較弱。但吡啶與芳胺(如苯胺，pKa 4.6)相比，堿性稍強一些。

吡啶與強酸可以形成穩定的鹽，某些結晶型鹽可以用于分離、鑒定及精制工作中。吡啶的堿性在許多化學反應中用于催化劑脫酸劑，由于吡啶在水中和有機溶劑中的良好溶解性，所以它的催化作用常常是一些無機堿無法達到的。

吡啶不但可與強酸成鹽，還可以與路易斯酸成鹽。

此外，吡啶還具有叔胺的某些性質，可與鹵代烴反應生成季銨鹽，也可與酰鹵反應成鹽。

吡啶是"缺π"雜環，環上電子云密度比苯低，因此其親電取代反應的活性也比苯低，與硝基苯相當。由于環上氮原子的鈍化作用，使親電取代反應的條件比較苛刻，且產率較低，取代基主要進入3(β)位。

與苯相比，吡啶環親電取代反應變難，而且取代基主要進入3(β)位，可以通過中間體的相對穩定性來說明這一作用。

由于吸電性氮原子的存在，中間體正離子都不如苯取代的相應中間體穩定，所以，吡啶的親電取代反應比苯難。比較親電試劑進攻的位置可以看出，當進攻2(α)位和4(γ)位時，形成的中間體有一個共振極限式是正電荷在電負性較大的氮原子上，這種極限式極不穩定，而3(β)位取代的中間體沒有這個極不穩定的極限式存在，其中間體要比進攻2位和4位的中間體穩定。所以，3位的取代產物容易生成。

由于吡啶環上氮原子的吸電子作用，環上碳原子的電子云密度降低，尤其在2位和4位上的電子云密度更低，因而環上的親核取代反應容易發生，取代反應主要發生在2位和4位上。

吡啶與氨基鈉反應生成2-氨基吡啶的反應稱為齊齊巴賓(Chichibabin)反應，如果2位已經被占據，則反應發生4位，得到4-氨基吡啶，但產率低。如果在吡啶環的α位或γ位存在著較好的離去基團(如鹵素、硝基)時，則很容易發生親核取代反應。如吡啶可以與氨(或胺)、烷氧化物、水等較弱的親核試劑發生親核取代反應。

由于吡啶環上的電子云密度低，一般不易被氧化，尤其在酸性條件下，吡啶成鹽后氮原子上帶有正電荷，吸電子的誘導效應加強，使環上電子云密度更低，更增加了對氧化劑的穩定性。當吡啶環帶有側鏈時，則發生側鏈的氧化反應。

吡啶在特殊氧化條件下可發生類似叔胺的氧化反應，生成N-氧化物。例如吡啶與過氧酸或過氧化氫作用時，可得到吡啶N-氧化物。

吡啶N-氧化物可以還原脫去氧。在吡啶N-氧化物中，氧原子上的未共用電子對可與芳香大π鍵發生供電子的p-π共軛作用，使環上電子云密度升高，其中α位和γ位增加顯著，使吡啶環親電取代反應容易發生。又由于生成吡啶N-氧化物后，氮原子上帶有正電荷，吸電子的誘導效應增加，使α位的電子云密度有所降低，因此，親電取代反應主要發生在4(γ)上。同時，吡啶N-氧化物也容易發生親核取代反應。

與氧化反應相反，吡啶環比苯環容易發生加氫還原反應，用催化加氫和化學試劑都可以還原。

吡啶的還原產物為六氫吡啶(哌啶)，具有仲胺的性質，堿性比吡啶強(pKa=11.2)，沸點106℃。很多天然產物具有此環系，是常用的有機堿。